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Su carrera cinematográfica comenzó a finales de la década de 1980, y desde entonces ha protagonizado multitud de películas, series de televisión y producciones teatrales. Se dio a conocer por sus papeles brillantes y multicapa, donde logró explorar diversos aspectos de la naturaleza humana.

Algunas de las obras más conocidas de Stephen Tobolowski incluyen:

1. La lluvia de fresas (1989) es un drama sobre la vida de una actriz envejecida.

2. Big (1988) es una comedia sobre un chico que se convierte en adulto.

3. «Los asesinos natos» (1994) es un thriller sobre un viaje por el país en coche.

Su talento y dedicación a la profesión le han permitido trabajar con éxito en la industria del entretenimiento durante décadas. El grado de su contribución al cine y la televisión es difícil de sobreestimar y su trabajo sigue siendo una parte importante del patrimonio cultural.