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Después de graduarse, Simon se unió al Prestigioso Royal Shakespeare Theatre School de Londres, donde estudió actuación bajo la dirección de profesores y directores experimentados.

Su debut en el cine se produjo a principios de la década de 1980, y desde entonces ha protagonizado multitud de películas, demostrando su talento y capacidad para encarnar personajes diversos. Algunos de los trabajos más conocidos del actor incluyen:

- Cuatro bodas y un solo funeral (1994): En esta comedia romántica, Simon interpretó el papel de un famoso novio británico, llamando la atención por su encanto y humor.

- «Notting Hill» (1999): En esta icónica comedia romántica encarnó la imagen del mejor amigo del protagonista, aportando una generosa parte de diversión y benevolencia a la película.

- «Harrie Potter and Fire Cup» (2005): En esta película de la serie sobre Harry Potter, Simon Callow interpretó el papel de Charlie Weasley, el hermano mayor de Ron Weasley y Harry Potter, añadiendo al personaje de su personaje una nota de amabilidad y fiabilidad.

Además de su actuación, Simon Callow también participa activamente en la vida pública y apoya a las organizaciones benéficas, buscando usar su fama para buenas acciones y cambios positivos en el mundo.

Su talento y dedicación al arte lo convierten en uno de los mejores actores de su generación, y su trabajo seguirá inspirando e inquietando a generaciones de espectadores de todo el mundo.