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En la universidad, Owen conoció a futuros colegas y amigos con los que comenzó a actuar en pequeñas películas independientes y a crear proyectos de comedia. Su talento y encanto se vieron, y pronto recibió ofertas de trabajo en Hollywood.

Owen Wilson ha interpretado con éxito papeles en películas como:

- «The Bottle Rocket» (1996): En esta comedia, que también compuso junto a su hermano Luke Wilson, interpretó el papel de un tipo atrevido y ambicioso soñando con el éxito.

- Luna de miel (1998): En esta comedia romántica interpretó el papel de uno de los personajes principales, un tipo enamorado tratando de ganarse el corazón de su amante.

- «Espías como nosotros» (2001): En esta comedia interpretó el papel de un bochornoso agente de la CIA que se encontró en una situación ridícula durante su primera tarea.

- «La noche en el museo» (2006): En esta comedia de fantasía interpretó el papel de Jedid, un buen guardia del museo que se enfrenta a la magia y la magia.

Owen Wilson es también un exitoso guionista y productor que ha contribuido significativamente a la creación de varias películas populares. Sus divertidos y conmovedores personajes siguen trayendo sonrisas a los espectadores de todo el mundo, y su don creativo y su penetración dejan una huella indeleble en la historia de la cinematografía.