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Tras completar sus estudios, Rossiter comenzó su carrera en la escena teatral, donde rápidamente llamó la atención del público con su talento y carisma. Pronto recibió ofertas para actuar en cine y televisión, donde también obtuvo notables éxitos.

Leonard Rossiter ha protagonizado multitud de películas y series de televisión, demostrando su capacidad única de transformarse en personajes diversos. Algunas de sus obras más recordadas incluyen:

- «Regional Doctor» (1969-1970): En esta serie de televisión interpretó el papel de doctor en un pequeño pueblo, ganándose el reconocimiento del público por su encanto y actuación.

- «El director» (1977): En esta comedia interpretó uno de los papeles clave, llamando la atención por su estilo irrepetible y su sentido del humor.

- «Sherlock Holmes» (1984): En esta cinta cinematográfica apareció en la imagen del Dr. Watson, convirtiéndose en uno de los personajes más reconocibles y populares de esta obra clásica.

Además de su actuación, Rossiter también ha trabajado activamente en televisión y radio, donde ha conducido diversos programas y programas. Su nombre sigue siendo una parte integral de la cultura británica, y su legado creativo sigue inspirando y admirando a los fans de todo el mundo.