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Después de graduarse de la escuela secundaria, James se matriculó en la Universidad Carlton en Minneapolis, Minnesota, donde estudió arte teatral. Su talento fue visto por los profesores, y obtuvo una beca para estudiar en el Instituto de Actuación de Londres. Allí pasó a desarrollar sus habilidades y se sumergió en el mundo del teatro clásico.

En cine, James Cromwell debutó en 1976 en la película «Murder by Death», sin embargo, su verdadero avance fue su actuación en la película «Bill Durant» (1982), donde interpretó el papel de un ex miembro de la liga de béisbol acusado de asesinato. Este papel le valió el reconocimiento de la crítica y del público, así como una nominación a los premios Óscar.

Posteriormente, actuó en muchas películas exitosas, incluyendo:

- «La dama y el vagabundo» (1955): Película clásica animada donde puso voz al personaje de Hampty-Dampty.

- «La milla verde» (1999): En este drama interpretó el papel de un guardia de prisión injusto y deshonesto, por el que fue nominado a los premios Óscar como mejor actor de reparto.

- «Imperdonable» (2003): Aquí interpretó al presidente estadounidense George Walker Bush.

James Cromwell sigue sorprendiendo al público con sus polifacéticos papeles y profesionalismo, y su aportación al cine seguirá siendo inolvidable.