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Después de completar sus estudios, Andy comenzó a construir su carrera en la industria del entretenimiento, llamando inicialmente la atención con sus apariciones en programas de televisión y festivales de comedia. Rápidamente se convirtió en uno de los talentos de comedia más buscados y luego recibió una oferta para protagonizar películas.

Andy Samberg ha interpretado con éxito papeles en películas como:

- Academia de Policía: Reclutas (2006): En esta comedia cinematográfica de comedia, interpretó a uno de los miembros del inusual curso de la academia de policía, trayendo risas y diversión a cada escena.

- Crónicas de Roger: Parientes cornudos (2011): En esta película familiar encarnó a un encantador protagonista que se enfrenta a aventuras ridículas tras enterarse de su inusual legado.

- Gran fin de semana de cine (2012): En esta cinta de comedia ha interpretado el papel de un director temerario tratando de hacer su propia película durante el fin de semana, dando lugar a una serie de situaciones cómicas.

- Amor como adulto (2014): En esta comedia romántica interpretó el papel de uno de los personajes principales, explorando temas de amor y relaciones adultas.

Andy Samberg sigue ampliando su arsenal actoral y deleitando al público con sus papeles únicos y divertidos, pasando a reivindicar su posición como uno de los actores de comedia más divertidos y talentosos de su época.